Lo unico que pasaria es que le la señal que le llega al 2º amplificador desde la salida de auriculares del 1º, saturaria tanto que no podrias escucharla, incluso a volumenes bajos.
Ten en cuenta que la señal que genera una salida de auricular es mucho mas grande que la de la salida de una guitarra.
Tambien ten en cuenta que cuando enchufas la guitarra al ampli, ésta señal pasa primero por un pre-preamplificador, donde se le aplican las ecualizaciones, para despues pasar a una etapa de potencia. Al aplicar la señal de salida de los auriculares a este previo del 2º ampli la saturarias por completo.
En resumen, sonarias como el culo.
Saludos.