Dejó la escuela a los 15 años optando por la vida delictiva, robando en casas hasta que lo arrestaron y fue condenado a 3 meses de cárcel Ahí, él mismo con una aguja de coser y un trozo de grafito se hizo varios tatuajes: El de "OZZY" en sus nudillos y unas caritas felices en sus rodillas
Ozzy Osbourne siempre ha sido considerado algo "alocado". Esta fama la acarrea desde un incidente: el arrancarle la cabeza con la boca a un murciélago en uno de sus conciertos. Fue así como los integrantes de Iron Maiden lo caricaturizaron en una imagen en la que Eddie le arrancaba la cabeza a Ozzy con la boca; y fue entonces cuando Osbourne decidió demandar a la banda, obligándola a sacar de circulación la imagen. La fama de Ozzy siguió creciendo cuando le volvió a arrancar la cabeza a dos palomas en una junta de la cadena BBC. Su esposa Sharon le sugirió llevar las palomas como manifestación de la paz, y al inicio de la conferencia, las dejará en libertad. Pero Ozzy estaba borracho, y en vez de dejarlas volar, les arrancó la cabeza de un mordisco. La prensa comenzó a atacarlo diciéndole que era un maniático, que estaba totalmente loco, y que maltrataba a los animales. Ambos incidentes ocurrieron en la década de los 80.
Casi al finalizar esta década, en 1988, un joven de Canadá se suicidó. Al recoger el cuerpo, tenía unos audífonos puestos con un cassete de Ozzy Osbourne.
El padre de este joven demandó a Ozzy Osbourne por inducir a los jóvenes al suicidio, pues el joven se quitó la vida con una pistola al escuchar la canción Suicide Solution. Pero Ozzy, llevando a cabo su propia defensa ante los tribunales, dijo que la canción estaba dedicada al fallecido cantante de AC/DC Bon Scott, muerto debido a una borrachera. La Corte Suprema de los EEUU dio la absolución al no haber pruebas consistentes, diciendo que eran sólo letras y que no le ordenaba a nadie a suicidarse.
Muchos otros incidentes ocurrieron en la vida de Osbourne, como el orinar en el Álamo (monumento histórico de Texas, EEUU) vestido de mujer, peleas constantes con un predicador cristiano llamado Jimmy Swaggart.
Pero el más peligroso incidente que ha ocurrido es cuando en 1989, totalmente ebrio intentó estrangular a su esposa, Sharon. La policía lo arrestó y tuvo cargos de intento de homicidio. El juez dictó que tendría que pasar 3 meses alejado de su familia e internarse en un centro de rehabilitación si quería volver a verlos