Saludos.
Veo que tienes varios problemas, como DAW te aconsejo probar Cockos Reaper (
http://www.reaper.fm/) muy intuitivo, muy fácil de configurar y no cuesta casi nada, la "demo" es completamente funcional y solo aparece una ventana al inicio que te dice que Reaper no es gratuito.
Como Plugin para la guitarra, probé de todo, Guitar Rig, Amplitube 2 y 3, Overloud TH1, LePou (Este es gratis), Pod Farm. Decirte que ninguno me terminó de convencer, a excepción del Bias Amp (Relativamente nuevo, no tiene efectos, pero los amplificadores se sienten más naturales), esto es más una sugerencia para que lo pruebes, que también tiene una demo bastante funcional.
Ahora jugando con lo que tienes ¿Con que interfaz estás? De cualquier manera, creo que solo trabaja con drivers ASIO4ALL, de no ser así bajate los drivers ASIO propios de tu interfaz, te ahorra muchos problemas relacionado a compatibilidad, latencia y control.
En la pestaña de configuración del ASIO4ALL tienes que elegir la interfaz con la que trabajarás, haciendo click en el botón de encendido, te aconsejo desactivar (o apagar) cualquier otra interfaz en el ASIO4ALL luego expandir las opciones que te brinda la interfaz que tienes encendida haciendo click en el "+" y activar la entrada y salida (Todo esto puede ser algo diferente a lo que te explico, esto te lo digo por que usaba ASIO4ALL hace ya mucho tiempo y lo escribí de memoria).
Ahora en el Guitar Rig, ve a la configuración de audio y elige ASIO4ALL, configura la entrada y la salida, sube el volumen y bueno todo debería funcionar.
Si sigue sin funcionar sube alguna captura de pantalla de la configuración que tienes en el ASIO4ALL y en el Guitar Rig.