Un modo sería con una tarjeta de audio que te permitiese dividir la señal de salida. En el daw asignando a cada track una de las salidas de la tarjeta. Para eso necesitas que la tarjeta incorpore un software de mezclador virtual y tenga salidas extra, además de las de monitor. La mayoría de tarjetas con salidas extra incorporan una mesa de mezclas virtual para rutear señales del daw a sus salidas físicas; has de asegurarte leyendo sus manuales.
Otro modo es con una mesa de mezclas y paneos.
Otro modo; casi tan cutre como el anterior, sería con una tarjeta con salida únicamente de monitor, y panear un track a un lado y la claqueta al otro, luego conectar solamente un lado al monitor, y los auriculares al otro o panear la señal que le llega al auricular, o con una mesa de mezclas como decía.
Tal vez hay un modo mejor y más barato. Aunque lo dudo.
Busca por hispasonic, a alguien le habrá pasado ya.